Významná publikace týmu Katalýza v organické syntéze
Konkrétně se tato práce se zabývala možnostmi selektivního štěpení dvou strukturně podobných vazeb C-C 1-azabiphenylenu, která by v návaznosti na další následné reakce mohly vést k přípravě izomerních planárních polyaromatických sloučenin s rozšířenou π-konjugací. V prvním případě, při použití neutrální katalyzátorů na bázi iridia a rhodia, dochází k téměř výhradnímu štěpení vzdálenější vazby C−C vzhledem k poloze atomu dusíku 1-azabiphenylenu, kdežto za použití kationových komplexů dochází přednostně ke štěpení vazby bližší. Katalytické štěpení jednotlivých vazeb bylo prováděno v přítomnosti různých alkynů, což vedlo následným reakcím za tvorby regioizomerních azabenzochinolinů.
Získané výsledky poskytly cenné informace, jak o průběhu reakce, tak i nastínily i možnost využití této metodiky pro regioselektivní přípravu azaaromatických s rozšířeným π-konjugovaným systémem. V současné době probíhá studium vyžití této metodika jak pro jednoduchou, regioselektivní a modulární přípravu vysoce fluoreskujících naftochinoliniových solí, tak pro přípravu jiných polyaromatických sloučenin.
Frejka, D.; Ulč, J.; Kantchev, E. A. B.; Císařová, I.; Kotora, M. ACS Catal. 2018, 10290−10299.
Catalyst-counterion Controlled, Regioselective C-C Bond Cleavage in 1-Azabiphenylene: Synthesis of Selectively Substituted Benzoisoquinolines
Akce dokumentů